Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Prop-2-yn-1-ol from ethynide and formaldehyde
Condições: NaNH2 (1 equiv), NH3(l); formaldehyde; then H3O+
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Make ethynide
Amide removes one sp C–H proton of ethyne; one equivalent gives the monoanion.
As setas curvas
- Amide takes one alkyne proton.
- The C–H pair stays on carbon as a lone pair.
Add to the carbonyl
Formaldehyde is the most electrophilic carbonyl: no alkyl groups donate to or crowd its carbon. The acetylide adds to carbon and the π pair goes to oxygen.
As setas curvas
- The acetylide lone pair bonds to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen, giving an alkoxide.
Alcohol class
The class of alcohol depends on the carbonyl partner.
Acid workup
After the addition is complete, dilute acid protonates the alkoxide.
As setas curvas
- The alkoxide takes a proton from hydronium.
- The O–H pair stays on water.
Prop-2-yn-1-ol
Prop-2-yn-1-ol (propargyl alcohol) is a primary alcohol: formaldehyde adds one CH2OH carbon. The triple bond is untouched.
O que você vai praticar
Add ethynide to formaldehyde and protonate the alkoxide to make the primary propargylic alcohol prop-2-yn-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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