Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
(E)-2,3-Dibromopent-2-eno a partir do pent-2-ino e um Br2
Condições: Br2 (1 equiv), CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Formação do íon bromônio em ponte
Um par π do pent-2-ino ataca o bromo mais próximo do Br2 enquanto um par isolado desse bromo se liga de volta ao outro carbono do alcino. O bromo mais distante sai como brometo, e um íon bromônio de três membros faz ponte entre os dois carbonos; uma ligação π sobrevive.
As setas curvas
- Um par π da ligação tripla se liga ao átomo de bromo mais próximo no carbono que carrega a etila.
- Um par isolado desse mesmo bromo se liga ao carbono que carrega a metila, fechando o anel de três membros.
- A ligação Br–Br se rompe, e seu par sai com o bromo mais distante como íon brometo.
Abertura do íon bromônio pela face de trás
O brometo ataca um carbono do anel pela face oposta ao bromo em ponte, a única face livre. A ligação C–Br do anel se rompe à medida que a nova ligação C–Br se forma, então os dois bromos terminam em lados opostos da C=C restante.
As setas curvas
- O brometo usa um par isolado para se ligar ao carbono que carrega a metila pela face de trás.
- A ligação C–Br do anel com esse carbono devolve seu par ao bromo em ponte, abrindo o anel.
(E)-2,3-Dibromopent-2-eno
A adição anti coloca os dois bromos em trans na nova ligação dupla: (E)-2,3-dibromopent-2-eno. Como os dois novos átomos são bromo, o ataque a qualquer carbono do anel gera esse mesmo produto. Um segundo equivalente de Br2 se adicionaria à ligação π restante.
O que você vai praticar
Forme e abra o íon bromônio do pent-2-ino para mostrar por que um equivalente de Br2 gera o (E)-2,3-dibromopent-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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