Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Rank C–H acidity by hybridization
Condições: pKa: ethane ≈ 50, ethene ≈ 44, ethyne ≈ 25
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Order from least to most acidic.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least acidic a most acidic
- Ethane (sp³ C–H)
pKa about 50; the carbanion lone pair is in a 25 % s orbital.
- Ethene (sp² C–H)
pKa about 44; 33 % s character.
- Ethyne (sp C–H)
pKa about 25; 50 % s character stabilizes the acetylide.
Solução explicada
More s character holds the lone pair of the conjugate base closer to the nucleus, stabilizing it. sp (50 % s) > sp² (33 %) > sp³ (25 %).
O que você vai praticar
Rank the C–H acidity of ethane, ethene and ethyne from carbon hybridization.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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