Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
(E)-3,4-Dibromohex-3-ene from one Br2
Condiciones: Br2 (1 equiv), CH2Cl2, dark
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Form the bridged bromonium ion
A π pair of the alkyne attacks Br2; the attached bromine uses a lone pair to bridge both carbons while bromide leaves. One π bond remains.
Las flechas curvas
- A π pair bonds to the nearer bromine.
- The Br–Br pair leaves as bromide.
- A bromine lone pair closes the three-membered ring.
No open cation
The bridged ion explains the stereochemistry.
Bromide opens the ring anti
Bromide attacks a ring carbon from the face opposite the bridge, so the two bromines end up trans.
Las flechas curvas
- Bromide attacks from the back face.
- The C–Br⁺ bond returns its pair to the bridging bromine.
(E)-3,4-Dibromohex-3-ene
Anti addition puts the two bromines trans across the new C=C: the E isomer. One π bond remains; a second Br2 would add to it.
Qué vas a practicar
Form and open the bridged bromonium ion from hex-3-yne to explain why one Br2 gives (E)-3,4-dibromohex-3-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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