Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Extend an acetylide by two carbons
Condições: Sodium acetylide and ethylene oxide in a dry medium, followed by water introduced at the workup stage. Either epoxide carbon can be attacked. Follow the shown ions rather than bulk solvent.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Make the carbon–carbon bond
The triple-bond π pairs are not the nucleophile.
Nota: The two epoxide carbons are equivalent.
As setas curvas
- The carbon lone pair attacks one epoxide carbon.
- The attacked carbon releases its C–O pair to oxygen.
Introduce workup water
Water now enters; the sodium counterion remains.
Nota: Either hydrogen of water can be transferred.
As setas curvas
- The alkoxide accepts a proton from the newly introduced water.
- The water O–H pair stays on its oxygen.
Homopropargylic alcohol
Two epoxide carbons are inserted between the acetylide and oxygen. The negative charge moves from carbon to oxygen during opening and then to workup hydroxide; sodium balances it throughout.
O que você vai praticar
Combine epoxide opening with an explicit aqueous protonation stage to obtain a homopropargylic alcohol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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