Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
2,2-Dibromopentane to pent-1-yne
Condições: NaNH₂ (excess), Δ; then H₂O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
First E2
Amide removes a C1 proton anti to one C–Br bond; bromide leaves and 2-bromopent-1-ene forms.
As setas curvas
- Amide takes a proton from C1.
- The C–H pair forms the C=C π bond.
- One bromide leaves from C2.
Second E2
The remaining bromine is on the alkene carbon C2. Amide removes a C1 vinylic proton and the second bromide leaves, forming the triple bond.
As setas curvas
- Amide takes a vinylic proton from C1.
- The C–H pair forms the second π bond.
- The second bromide leaves.
Which alkyne is isolated?
Thermodynamics vs trapping.
Deprotonate pent-1-yne
The third amide removes the acidic terminal C–H (pKa ≈ 25), forming the acetylide.
As setas curvas
- Amide takes the terminal proton.
- The C–H pair stays on carbon.
Aqueous workup
Water protonates the acetylide to give neutral pent-1-yne.
As setas curvas
- The acetylide takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen.
Pent-1-yne
Both bromines are gone from the same carbon and the triple bond sits at the chain end.
O que você vai praticar
Draw two E2 eliminations from geminal 2,2-dibromopentane toward C1, deprotonation of pent-1-yne by amide, and protonation on aqueous workup.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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