Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Hexane from hex-1-yne with H2 and Pd/C
Condições: H2 (excess, 2 equiv), Pd/C, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
Both H2 molecules split on Pd
Palladium cleaves each H–H bond into surface hydrogen atoms; excess H2 keeps the surface supplied.
As setas curvas
- H–H electron to one hydrogen.
- H–H electron to the other hydrogen.
- Second H2: one electron each.
- Second H2: the other electron.
First H adds to the alkyne
A hydrogen atom bonds to the terminal carbon, leaving an unpaired electron on C5.
As setas curvas
- The H atom electron starts the new C–H bond.
- One π electron completes it.
- The other π electron stays on C5.
Second H gives hex-1-ene
A second surface hydrogen pairs with the C5 radical; one π bond is now gone and hex-1-ene forms.
As setas curvas
- Hydrogen atom electron.
- Carbon radical electron.
Stopping point
Pd/C is an unpoisoned catalyst.
Third H adds to the alkene
On the surface a third hydrogen bonds to C6 of hex-1-ene, leaving a radical at C5.
As setas curvas
- Hydrogen atom electron.
- One π electron completes the C–H bond.
- The other stays on C5.
Fourth H gives hexane
The last hydrogen pairs with the C5 radical; all π bonds are gone.
As setas curvas
- Hydrogen atom electron.
- Carbon radical electron.
Hexane
Two equivalents of H2 have converted the triple bond into a single bond, giving hexane. No stereochemistry results because C5 and C6 end with two H each.
O que você vai praticar
Show two equivalents of H2 adding across hex-1-yne on palladium, first to hex-1-ene and then to hexane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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