Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
(Z)-2-Bromobut-2-ene by anti addition of HBr
Condições: HBr (1 equiv), Bu4N+Br−, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted anti addition
An alkyne π pair takes the proton of HBr at one carbon while a bromide ion attacks the other carbon from the opposite face. No free vinyl cation forms, so H and Br add anti.
As setas curvas
- A π pair bonds to the proton.
- The H–Br pair leaves as bromide.
- A second bromide ion bonds to the other carbon from the back face.
Anti stereochemistry
Hydrogen and halogen arrive from opposite faces.
(Z)-2-bromobut-2-ene
(Z)-2-bromobut-2-ene forms: H and Br are trans, which leaves the two alkyl groups trans and the halogen cis to the far alkyl group (Z by CIP). A bromide ion is regenerated.
O que você vai praticar
Draw the termolecular anti addition of HBr and bromide across but-2-yne that gives (Z)-2-bromobut-2-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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