Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
1-Fenilpropino a partir de fenilacetileno e iodometano
Condições: NaNH2, NH3(l); then CH3I
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O amideto remove o próton terminal do alcino
O fenilacetileno tem um único hidrogênio ácido, o C–H sp terminal (pKa cerca de 23–25). O íon amideto o remove, gerando fenilacetileto e amônia; as ligações C–H aromáticas (pKa cerca de 43) não são afetadas.
As setas curvas
- O par isolado do amideto captura o hidrogênio terminal do alcino do fenilacetileno.
- O par C–H sp permanece no carbono, gerando o fenilacetileto com seu par isolado em um orbital sp.
O fenilacetileto é metilado pelo iodometano
O fenilacetileto ataca o carbono metílico do iodometano pelo lado oposto ao iodo, e o iodeto sai na mesma etapa. Um haleto de metila é o eletrófilo ideal para SN2: não tem impedimento estérico nem hidrogênios β, então a eliminação não pode competir.
As setas curvas
- O par isolado do acetileto forma a nova ligação C–CH3 por ataque pelo lado oposto ao carbono metílico.
- A ligação C–I, fraca, se rompe e seu par sai com o iodo como iodeto.
1-Fenilpropino
O 1-fenilpropino é um alcino interno com fenila em uma extremidade e metila na outra. A metilação de um alcino terminal é o alongamento de cadeia mais simples: uma nova ligação C–C, com amônia e iodeto como subprodutos.
O que você vai praticar
Desprotone o fenilacetileno com amideto e desenhe a metilação SN2 do fenilacetileto pelo iodometano que forma 1-fenilpropino.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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