Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
Por que a trietilamina é um nucleófilo fraco
Condições: Et3N, pKaH 10.7, used with an acid chloride and an alcohol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Adiciona-se trietilamina nas acilações de álcoois com cloretos de ácido. Por que ela captura o HCl em vez de competir como nucleófilo?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Seus três grupos etila dificultam a aproximação ao carbono, mas um próton pequeno ainda alcança o par isolado.
Correto: o volume estérico retarda o ataque nucleofílico muito mais que a transferência de próton.
Esta não A trietilamina é uma base muito mais fraca que a dietilamina.
Seus valores de pKaH são quase iguais (cerca de 10,7–11).
Esta não O par isolado do nitrogênio está deslocalizado nos grupos etila.
Grupos alquila não têm sistema π para receber o par isolado.
Esta não A trietilamina não tem par isolado porque o nitrogênio tem quatro ligações.
A Et3N tem três ligações e um par isolado; só um íon amônio quaternário tem quatro.
Solução explicada
A basicidade é uma propriedade termodinâmica em relação a um próton minúsculo, enquanto a nucleofilicidade é uma velocidade de ataque a um carbono congestionado. Três grupos etila congestionam o nitrogênio, por isso o ataque ao carbono é lento, mas um próton ainda é removido com facilidade.
O que você vai praticar
Explique por que a trietilamina atua como base, e não como nucleófilo.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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