Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
1-Amino-2-metilpropan-2-ol a partir do 2,2-dimetiloxirano
Condições: NH3 (excess), EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
A amônia abre o anel no CH2
Sem ácido presente, a amônia abre o epóxido tensionado por SN2, então é o impedimento estérico que decide o sítio: ela ataca o carbono CH2, desimpedido, e não o carbono terciário congestionado. A ligação C–O do CH2 se rompe enquanto a ligação C–N se forma, aliviando cerca de 110 kJ/mol de tensão de anel.
As setas curvas
- O par isolado da amônia forma a ligação N–C no carbono CH2, menos impedido.
- A ligação C–O tensionada se rompe e seu par passa para o oxigênio, como alcóxido.
A amônia remove um próton N–H
A amônia é usada em excesso, e uma segunda molécula retira um próton do novo nitrogênio de amônio. Isso inicia o revezamento que leva um próton do nitrogênio até o oxigênio do alcóxido em duas etapas intermoleculares.
As setas curvas
- O par isolado de uma segunda amônia retira o próton N–H.
- O par N–H fica no nitrogênio, que se torna uma amina neutra.
O amônio protona o alcóxido
O íon amônio passa o próton para o alcóxido terciário, uma base muito mais forte, dando o aminoálcool neutro e regenerando a amônia.
As setas curvas
- O par isolado do alcóxido retira o próton do íon amônio.
- O par N–H fica no nitrogênio, como amônia.
1-Amino-2-metilpropan-2-ol
Forma-se o 1-amino-2-metilpropan-2-ol: a nova amina fica no antigo CH2 e o OH no carbono terciário. O excesso de amônia impede que a amina primária formada abra um segundo epóxido.
O que você vai praticar
Desenhe a amônia abrindo o 2,2-dimetiloxirano no carbono menos impedido e as transferências de próton que dão o 1-amino-2-metilpropan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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