Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Un aminoalcohol sin haluro de alquilo
Condiciones: Ethylene oxide in excess ammonia, alcoholic solvent. Follow ring opening and the displayed ammonia-mediated proton relay. This is the monoaddition branch; no exclusive product ratio is asserted.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Encuentro con el anillo tensionado
Un par solitario del nitrógeno forma un enlace con un carbono del epóxido. Los electrones del enlace C–O se desplazan hacia el oxígeno, abriendo el anillo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del nitrógeno forma un enlace con un carbono del epóxido.
- Los electrones del enlace C–O se desplazan hacia el oxígeno, abriendo el anillo.
Primer encuentro con la molécula de disolvente
La segunda amoníaco acepta un protón del nuevo grupo amonio. El par N–H restaura el par solitario de la amina. El amoníaco transporta un protón entre el nitrógeno y el oxígeno. Los intermediarios de transferencia de protón no son necesariamente aislables por separado.
Nota: El amoníaco transporta un protón entre el nitrógeno y el oxígeno. Los intermediarios de transferencia de protón no son necesariamente aislables por separado.
Las flechas curvas
- La segunda amoníaco acepta un protón del nuevo grupo amonio.
- El par N–H restaura el par solitario de la amina.
Segundo encuentro con la molécula de disolvente
El alcóxido acepta un protón del amonio. El par N–H regenera el amoníaco que hace de transportador.
Las flechas curvas
- El alcóxido acepta un protón del amonio.
- El par N–H regenera el amoníaco que hace de transportador.
Aminoalcohol y amoníaco regenerado
El oxígeno del epóxido permanece unido a un carbono y gana un protón que originalmente estaba unido al nitrógeno atacante. El otro carbono gana NH₂. Se conservan todos los átomos y la carga neta cero, y se regenera la segunda amoníaco.
Qué vas a practicar
Sigue la apertura del anillo por nitrógeno neutro y un relevo intermolecular de protones hasta un aminoalcohol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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