Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Gabriel synthesis with benzyl bromide
Condições: Phthalimide, KOH; then benzyl bromide; then H2NNH2, EtOH, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What amine is isolated at the end of this Gabriel sequence?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Benzylamine
The single benzyl group carried by N is released as PhCH2NH2.
Esta não Dibenzylamine
Phthalimide N has only one N–H, so it can be alkylated only once.
Esta não Aniline
No C–N bond to the ring forms; the benzyl CH2 stays attached to N.
Esta não Benzyl alcohol
Hydrazine cleaves the imide, not the C–N bond; no oxygen ends up on the benzyl carbon.
Solução explicada
KOH deprotonates the imide N–H; the phthalimide anion does one SN2 on benzyl bromide. Hydrazine then cleaves both C–N acyl bonds, freeing the primary amine benzylamine.
O que você vai praticar
Predict the amine released by a Gabriel synthesis using benzyl bromide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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