Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Ordene as etapas de uma eliminação de Hofmann
Condições: Starting from a primary amine, RCH2CH2NH2, target alkene RCH=CH2.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Coloque as etapas da eliminação de Hofmann em ordem, da primeira à última.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de primeira a última
- Excesso de CH3I (metilação exaustiva)
Converte a amina em um iodeto de trimetilamônio, um bom grupo abandonador.
- Ag2O, H2O (troca iodeto → hidróxido)
O AgI precipita e o hidróxido passa a ser o contraíon que atuará como base.
- Aquecimento (eliminação E2)
O hidróxido remove um β-hidrogênio enquanto a trimetilamina sai, formando o alceno.
Solução explicada
O grupo NH2 é um grupo abandonador ruim, então primeiro ele é convertido em NMe3⁺ com excesso de CH3I. O Ag2O em água troca iodeto por hidróxido, o que precipita AgI e fornece a base. O aquecimento do hidróxido de amônio quaternário então promove a E2 que libera o alceno e a trimetilamina.
O que você vai praticar
Coloque as etapas de reagentes de uma eliminação de Hofmann na ordem correta.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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