Química Orgánica 2 · Aminoácidos y conectividad de los péptidos
Alanine from 2-bromopropanoic acid and excess ammonia
Condiciones: NH3 (excess); substrate from Br2, PBr3 (HVZ) on propanoic acid
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ammonia neutralizes the acid
The Hell–Volhard–Zelinsky reaction (Br2, PBr3) has already put bromine on the α-carbon of propanoic acid. In excess ammonia the fastest reaction is proton transfer: ammonia removes the carboxylic acid proton to give the carboxylate and ammonium.
Las flechas curvas
- The ammonia lone pair takes the acidic O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen as the carboxylate.
Why excess ammonia
One equivalent is consumed by the acid.
SN2 displacement of bromide
A second ammonia attacks the α-carbon from the back side and bromide leaves in the same step. The carbonyl next to the α-carbon speeds this SN2, and the nitrogen ends up as the ammonium of the amino acid.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair attacks the carbon bearing bromine from the back side.
- The C–Br pair leaves with bromine as bromide.
Alanine
The product is alanine as its zwitterion, with ammonium bromide. The racemic bromo acid gives racemic alanine; the ammonium–carboxylate form is the one that exists near neutral pH.
Qué vas a practicar
Draw how excess ammonia first neutralizes 2-bromopropanoic acid and then displaces bromide by SN2 to give alanine.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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