Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
An amino group stabilizes a σ complex
Condições: Separately specified ortho-bromination arenium ion from neutral aniline; resonance only, with the incoming Br and original H already attached.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Supply the electron-deficient carbon
This separately specified ortho-bromination σ complex has its positive charge at the amino-bearing carbon. Draw the single-pair resonance move that gives that carbon an octet; keep H and Br attached to their current carbon.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms a π bond to the adjacent carbocation, giving that carbon an octet.
Donor-stabilized σ-complex contributor
Positive charge is now on nitrogen, which has four bond orders and no lone pair. The ring carbon bonded to H and Br remains tetrahedral: donation stabilizes this intermediate but does not itself restore aromaticity. This extra octet-satisfying contributor helps explain ortho direction by neutral NH₂.
O que você vai praticar
Supply an octet to an ipso carbocation and distinguish donor stabilization from rearomatization.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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