Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Rank four activators
Condições: Electrophilic aromatic substitution of the monosubstituted benzenes C6H5–X.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange these monosubstituted benzenes from least to most reactive toward electrophilic aromatic substitution.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least activated a most activated
- Toluene (–CH3)
Methyl donates only weakly by induction and hyperconjugation; no lone pair.
- Anisole (–OCH3)
The oxygen lone pair donates, but the methyl makes it slightly less available than in phenol in typical tables.
- Phenol (–OH)
The OH oxygen lone pair donates strongly by resonance.
- Aniline (–NH2)
Nitrogen is less electronegative than oxygen, so its lone pair donates most strongly.
Solução explicada
Donor strength follows how readily the lone pair is shared: N > O, and any lone-pair donor beats an alkyl group. Order: NH2 > OH > OCH3 > CH3.
O que você vai praticar
Rank NH2, OH, OCH3 and CH3 by how strongly they activate benzene toward EAS.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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