Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Bromación meta del (trifluorometil)benceno
Condiciones: Br2, FeBr3 (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El anillo ataca al bromo en meta respecto al CF3
El grupo CF3 no tiene par solitario ni enlace π hacia el anillo; sus tres flúores retiran densidad electrónica a través de los enlaces σ. El anillo queda desactivado, y se prefiere el ataque en meta al CF3 porque mantiene el catión lejos del carbono que lleva el CF3.
Las flechas curvas
- El par π del anillo en el carbono meta al CF3 forma el nuevo enlace C–Br.
- El par del enlace Br–Br sale con el átomo de bromo lejano como Br⁻; el FeBr3 de los reactivos (no dibujado) polariza este enlace para que el bromo cercano sea electrofílico.
La carga nunca llega al carbono del CF3
El complejo σ deslocaliza su carga positiva sobre tres carbonos del anillo. Como el ataque fue en meta al CF3, ninguno de ellos es el carbono unido al CF3, donde la fuerte atracción inductiva desestabilizaría más al catión.
Las flechas curvas
- El par π situado dos carbonos más allá se desplaza hacia el catión y lleva la carga positiva al carbono para respecto al nuevo enlace; como las demás estructuras contribuyentes, nunca pone la carga en el carbono que lleva el CF3.
El ion bromuro quita el protón del anillo
El bromuro quita el protón del carbono sp3 del anillo. El par C–H regresa al anillo, se recupera la aromaticidad y se forma HBr.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro toma el protón del carbono sp3 del anillo y forma HBr.
- El par del enlace C–H se convierte en un enlace π del anillo y comienza a restablecer el sexteto aromático.
- Un par π del anillo se desplaza un enlace hacia el carbono catiónico y completa el anillo aromático.
1-bromo-3-(trifluorometil)benceno
El producto es el 1-bromo-3-(trifluorometil)benceno (3-bromobenzotrifluoruro), junto con HBr. El CF3 es un orientador meta puramente inductivo, como el grupo trimetilamonio.
Qué vas a practicar
Dibuja la bromación meta del (trifluorometil)benceno y explica por qué un grupo que atrae electrones solo por efecto inductivo también orienta a meta.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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