Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Classify a methoxy group
Condiciones: Electrophilic aromatic substitution (e.g. nitration or bromination) of the monosubstituted benzene shown.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
How does the methoxy (–OCH3) group on the benzene ring shown affect electrophilic aromatic substitution?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Activating, ortho/para director
Correct: an oxygen lone pair donates into the ring by resonance, outweighing the inductive pull of oxygen, and stabilises the σ-complex for ortho and para attack.
Esta no Weakly deactivating, ortho/para director
This describes halogens, whose lone-pair donation is weaker than their inductive withdrawal; oxygen's 2p lone pair overlaps well with carbon's 2p.
Esta no Deactivating, meta director
Meta direction comes from withdrawing groups with no lone pair on the attached atom; OCH3 donates.
Esta no Activating, meta director
No real substituent is activating and meta-directing; a donor that speeds the reaction does so by stabilising the ortho/para σ-complexes.
Solución explicada
Anisole reacts about 10⁴ times faster than benzene: the methoxy oxygen donates a lone pair (oxonium contributor) to the σ-complex only when the electrophile adds ortho or para.
Qué vas a practicar
Classify the methoxy (–OCH3) substituent by its effect on EAS rate and orientation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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