Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Classify tert-butyl
Condiciones: Nitration (HNO3, H2SO4) of tert-butylbenzene.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which statement best describes the tert-butyl group in electrophilic aromatic substitution of tert-butylbenzene?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Weakly activating, ortho/para director, with the para product strongly favoured
Correct: inductive donation stabilises the ortho/para σ-complexes, and the bulky tert-butyl group hinders attack at the neighbouring ortho carbons.
Esta no Weakly activating, ortho/para director, with mostly ortho product because there are two ortho sites
Statistics favour ortho for small groups like methyl, but the bulky tert-butyl group shields both ortho carbons.
Esta no Deactivating meta director because it has no lone pair
Lacking a lone pair does not make a group withdrawing; alkyl groups donate electron density inductively.
Esta no Strongly activating like an amino group
Alkyl donation is weak; strong activation needs a lone pair on the attached atom (NH2, OH, OR).
Solución explicada
Alkyl groups donate weakly through induction, so tert-butylbenzene reacts a little faster than benzene and directs ortho/para; the bulky group blocks the ortho positions, so para product dominates.
Qué vas a practicar
Classify the tert-butyl substituent and explain its strong para preference.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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