Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Classify a nitro group
Condiciones: Electrophilic aromatic substitution (e.g. nitration or bromination) of the monosubstituted benzene shown.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
How does the nitro (–NO2) group on the benzene ring shown affect electrophilic aromatic substitution?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Esta no Activating, ortho/para director
The nitro nitrogen has no lone pair to donate; it carries a positive formal charge and withdraws electrons.
Esta no Weakly deactivating, ortho/para director
Halogens are weak deactivators that direct ortho/para; nitro is a strong deactivator with no donor lone pair.
Respuesta correcta Deactivating, meta director
Correct: the nitro group withdraws electrons by induction and resonance, slowing EAS strongly; ortho/para attack would put positive charge next to the N⁺, so meta wins.
Esta no Activating, meta director
No group both speeds EAS and directs meta.
Solución explicada
Nitrobenzene nitrates about 10⁷ times more slowly than benzene and gives mainly the meta product, because the ortho and para σ-complexes place a positive charge on the carbon bonded to the positively charged nitrogen.
Qué vas a practicar
Classify the nitro (–NO2) substituent by its effect on EAS rate and orientation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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