Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Nitronium encounter and proton transfer
Condições: Isolated mechanistic stages: benzene, preformed NO₂⁺, and one water molecule. Electrophile generation and bulk acid equilibria are outside the scene.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
The ring attacks
The electrophile is ready to react. Draw both arrows together; water will act as a base in the next step.
As setas curvas
- The ring π electrons form a new σ bond to the electrophile.
- Move one π pair to oxygen so the atom gaining the ring bond keeps eight electrons.
Restore the aromatic ring
The ring has temporarily lost aromaticity. Remove H from the carbon with the new bond to restore it.
As setas curvas
- Water takes the drawn hydrogen from the carbon that gained the new group.
- The C–H electrons form the missing ring π bond and remove the positive charge.
Aromatic product and hydronium
Nitrobenzene and hydronium result. Nitrogen remains formally positive and the singly bonded oxygen negative; the nitro substituent is net neutral. The ring has regained six cyclic π electrons.
O que você vai praticar
Execute ring attack with coupled nitronium π-bond opening and rearomatization.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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