Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Friedel–Crafts acylation — acylium capture
Condições: Benzene with the acylium ion CH₃–C≡O⁺ already formed, plus water to act as a base. Draw ring attack and proton loss only; making the electrophile and its Lewis-acid complexes is not part of this exercise.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
The ring attacks
The electrophile is ready to react. Draw both arrows together; water will act as a base in the next step.
As setas curvas
- The ring π electrons form a new σ bond to the electrophile.
- Move one π pair to oxygen so the atom gaining the ring bond keeps eight electrons.
Restore the aromatic ring
The ring has temporarily lost aromaticity. Remove H from the carbon with the new bond to restore it.
As setas curvas
- Water takes the drawn hydrogen from the carbon that gained the new group.
- The C–H electrons form the missing ring π bond and remove the positive charge.
Aromatic product and hydronium
The products here are an aryl ketone and hydronium. A full Friedel–Crafts reaction also involves Lewis-acid binding and a workup; those steps are not drawn here.
O que você vai praticar
Form a bond to the acylium carbon without giving it more than eight electrons, then restore aromaticity.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas