Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Benzino de Grignard a partir de 1-bromo-2-fluorobenzeno + dimetilfurano
Condições: Mg, THF, Δ (via 2-fluorophenylmagnesium bromide)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
A β-eliminação de Mg(Br)F gera o benzino
O magnésio se insere na ligação C–Br, mais fraca, do 1-bromo-2-fluorobenzeno, e não na forte ligação C–F, gerando brometo de 2-fluorofenilmagnésio por transferência de elétrons na superfície do metal. A ligação C–Mg é polarizada em direção ao carbono, então esse carbono se comporta como um carbânion vizinho a uma ligação C–F: seus elétrons formam uma segunda ligação π enquanto o fluoreto sai e se liga ao magnésio. Isso gera benzino e Mg(Br)F.
As setas curvas
- O par ligante C–Mg forma a nova ligação π no plano do arino.
- O par ligante C–F sai com o flúor.
- Um par isolado do flúor se liga ao magnésio com o qual está saindo, gerando Mg(Br)F.
O 2,5-dimetilfurano captura o benzino
O arino tensionado é um excelente dienófilo, e o 2,5-dimetilfurano é um dieno rico em elétrons. Três pares π se movem em ciclo para formar duas ligações C–C numa única etapa [4+2] concertada.
As setas curvas
- Um par π do furano forma uma nova ligação entre o carbono do furano que porta a metila e um dos carbonos do arino.
- O outro par π do furano se desloca para a ligação C=C central.
- O par π no plano do arino forma a segunda nova ligação C–C.
1,4-Dimetil-1,4-di-hidro-1,4-epoxinaftaleno
O aduto com ponte de oxigênio tem os dois grupos metila nos carbonos cabeça de ponte; o Mg(Br)F é o subproduto inorgânico.
O que você vai praticar
Partindo do brometo de 2-fluorofenilmagnésio que o 1-bromo-2-fluorobenzeno forma com Mg, desenhe a β-eliminação de Mg(Br)F que gera o benzino e sua captura pelo 2,5-dimetilfurano numa reação de Diels–Alder.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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