Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Diagnosticando uma rota para a 3-nitroacetofenona
Condições: Proposed: benzene; HNO3/H2SO4; then CH3COCl, AlCl3
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um estudante planeja obter 3-nitroacetofenona nitrando o benzeno e depois fazendo uma acilação de Friedel–Crafts. O que está errado, e como corrigir?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A Friedel–Crafts falha no nitrobenzeno; acile primeiro, depois nitre
A acetila é orientadora meta, então a nitração dá em seguida o isômero 3.
Esta não A rota funciona, mas dá o isômero para; nitre por último
A rota simplesmente não funciona: a acilação de FC falha no nitrobenzeno.
Esta não O nitro é orientador orto/para; use um grupo bloqueador
O nitro é orientador meta; o problema é a desativação, não a orientação.
Esta não Nada está errado; a rota dá 3-nitroacetofenona
O nitrobenzeno é desativado demais para a acilação de Friedel–Crafts.
Solução explicada
As reações de Friedel–Crafts falham em anéis fortemente desativados, como o nitrobenzeno, então a segunda etapa não dá cetona. Inverter a ordem funciona: acilar o benzeno a acetofenona e depois nitrar; o grupo acetila é um orientador meta, então o NO2 entra em meta, dando 3-nitroacetofenona.
O que você vai praticar
Diagnostique por que a nitração antes da acilação de Friedel–Crafts falha e escolha a ordem corrigida.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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