Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Make 4-bromonitrobenzene
Condições: Benzene; Br2/FeBr3; HNO3/H2SO4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Starting from benzene, which order of steps gives 1-bromo-4-nitrobenzene as the major product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Brominate (Br2/FeBr3), then nitrate (HNO3/H2SO4)
Br directs the incoming nitronium ion ortho/para; para dominates for steric reasons.
Esta não Nitrate, then brominate
NO2 is a meta director, so this gives 1-bromo-3-nitrobenzene.
Esta não Either order gives the same product
The order matters: the first substituent decides where the second goes.
Esta não Nitrate, reduce to aniline, then brominate
The amine is strongly activating and gives polybromination, and the nitro group is gone.
Solução explicada
The first group installed directs the second. Bromine is an ortho/para director, so bromination first puts the nitro group para (major, separable from ortho). Nitration first would direct Br meta.
O que você vai praticar
Choose the step order that places Br and NO2 para.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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