Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Planejando o 4-nitroanisol por SNAr
Condições: Target: 4-nitroanisole
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual etapa única é a melhor forma de preparar o 4-nitroanisol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-Cloro-4-nitrobenzeno + NaOCH3, CH3OH, aquecimento
O NO2 em para estabiliza o complexo de Meisenheimer; o Cl é substituído de forma limpa.
Esta não Clorobenzeno + NaOCH3, depois HNO3/H2SO4
O clorobenzeno não ativado não sofre SNAr com metóxido.
Esta não Anisol + HNO3/H2SO4
Dá uma mistura orto/para que precisa ser separada, e não um único produto limpo.
Esta não Metanol + 1-cloro-4-nitrobenzeno sem base
O metanol neutro é um nucleófilo fraco demais; é preciso metóxido.
Solução explicada
Um grupo nitro em para a um grupo abandonador ativa o anel para a SNAr: o metóxido se adiciona ao carbono C–Cl, a carga negativa do complexo de Meisenheimer se deslocaliza para os oxigênios do nitro e o cloreto sai. O clorobenzeno sem o grupo nitro não reage, e a nitração do anisol dá uma mistura orto/para.
O que você vai praticar
Escolha o haleto de arila e o nucleófilo que formam um éter arílico nitrado por substituição nucleofílica aromática.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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