Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Intermediário na rota para o ácido 3-clorobenzoico
Condições: Toluene → ? → 3-chlorobenzoic acid (two steps: KMnO4; Cl2/FeCl3)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O tolueno foi convertido em ácido 3-clorobenzoico em duas etapas. Qual foi o intermediário?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ácido benzoico
O COOH é um orientador meta, então o Cl entra em C3.
Esta não 3-Clorotolueno
A cloração do tolueno dá clorotolueno orto/para, não meta.
Esta não 4-Clorotolueno
A oxidação deste dá ácido 4-clorobenzoico, o isômero errado.
Esta não Cloreto de benzila
A cloração da cadeia lateral não leva a um Cl no anel em meta ao COOH.
Solução explicada
O Cl e o COOH estão em meta, então a cloração precisa ocorrer em um anel que tenha um orientador meta. A metila é orientadora orto/para, portanto ela foi oxidada primeiro a COOH; o ácido benzoico é então clorado em meta. Clorar o tolueno primeiro daria produtos 2- ou 4-cloro.
O que você vai praticar
Identifique o intermediário que prepara a cloração em meta em uma rota de duas etapas a partir do tolueno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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