Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Order two aromatic transformations
Condições: Start from toluene. Available conceptual operations: complete benzylic oxidation to CO₂H and ring nitration. Target meta-nitrobenzoic acid; consider major directing tendencies, not guaranteed isomer purity.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which order best supports the target relationship?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Oxidize CH₃ to CO₂H, then nitrate.
CO₂H is meta directing when the nitro group is installed.
Esta não Nitrate first, then oxidize CH₃.
Methyl initially favors ortho/para positions, which oxidation preserves.
Esta não Either order gives the same directing situation.
The substituent changes its electronic effect upon oxidation.
Solução explicada
Substituent positions do not migrate simply because a side chain is oxidized. Install the meta-directing carboxyl group first, then use that effect in nitration. Nitrating toluene first predominantly commits to an ortho/para relationship.
O que você vai praticar
Order oxidation and nitration to favor a meta relationship.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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