Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Mecanismo do NaOH com 2,4-dinitroclorobenzeno
Condições: 1-Chloro-2,4-dinitrobenzene; NaOH, H2O, warm
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 1-cloro-2,4-dinitrobenzeno reage com NaOH aquoso, dando 2,4-dinitrofenol. Qual mecanismo opera?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta SNAr: adição–eliminação via complexo de Meisenheimer
Os grupos NO2 em orto e para acomodam a carga negativa.
Esta não Substituição eletrofílica aromática
O hidróxido é um nucleófilo; a SEAr exige um eletrófilo.
Esta não Ataque SN2 pelo lado oposto no carbono C–Cl
O lado oposto de uma ligação C–Cl arílica fica dentro do anel; a SN2 é impossível.
Esta não Eliminação–adição via benzino
O benzino exige bases do tipo NaNH2; o anel ativado pelo nitro segue o caminho SNAr.
Solução explicada
O reagente é um nucleófilo, não um eletrófilo, então a SEAr está descartada, e carbonos arílicos não sofrem SN2 por ataque pelo lado oposto. Os grupos nitro em orto e para ao Cl estabilizam o complexo de Meisenheimer aniônico, então o hidróxido se adiciona e o cloreto sai (SNAr). O benzino exige uma base muito forte, como NaNH2, e um anel não ativado.
O que você vai praticar
Classifique o mecanismo quando um nucleófilo encontra um haleto de arila ativado por grupos nitro em orto e para.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas