Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Friedel–Crafts acylation — order acylation and nitration
Condições: Start from benzene; target an aryl methyl ketone bearing NO₂ meta to COCH₃. Consider ordinary Friedel–Crafts acylation and nitration only.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which sequence is the better conceptual route?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Acylation to acetophenone, followed by nitration.
The acyl group directs meta, and acylation occurs before severe nitro deactivation.
Esta não Nitration followed by ordinary Friedel–Crafts acylation of nitrobenzene.
Nitrobenzene is too deactivated for this ordinary acylation strategy.
Esta não Methylation followed by nitration; no oxidation or other step is needed.
That sequence lacks the target carbonyl oxygen and carbonyl connectivity.
Solução explicada
Avoid a deactivated Friedel–Crafts substrate
The first operation must be viable on its actual substrate. Acylation of benzene installs the ketone, which then directs nitration meta. Reversing the order puts a strongly withdrawing nitro group on the ring before a reaction that requires adequate aromatic nucleophilicity.
O que você vai praticar
Choose a route order compatible with Friedel–Crafts acylation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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