Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Same framework, different electron occupancy
Condições: Both five-membered rings are constrained planar and continuously conjugated; each has two C=C bonds. The remaining carbon has a p lone pair in the anion and an empty p orbital in the cation.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How do their idealized classifications differ?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The anion is aromatic with six electrons; the cation is antiaromatic with four.
Changing p occupancy by two electrons switches the counting class.
Esta não Both are aromatic because both have five p orbitals.
Orbital number does not guarantee a favorable electron population.
Esta não The anion is antiaromatic because negative charge blocks conjugation.
The specified p lone pair completes rather than blocks conjugation.
Solução explicada
The shared π bonds contribute four electrons. Adding the anionic p pair gives six, whereas the cation adds zero and remains at four. Under the explicitly imposed geometry and conjugation assumptions these are aromatic and antiaromatic, respectively.
O que você vai praticar
Compare the planar cyclopentadienyl anion and cation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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