Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Ordene os calores de hidrogenação: do ciclo-hexeno ao benzeno
Condições: Complete hydrogenation to cyclohexane with H2, Pt; heat released (−ΔH°) compared
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene do menor para o maior calor liberado na hidrogenação a ciclo-hexano.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de menor calor liberado a maior calor liberado
- Ciclo-hexeno (−28,6 kcal/mol)
Uma ligação C=C para reduzir.
- Benzeno (−49,8 kcal/mol)
Três unidades C=C, mas a estabilização aromática faz com que libere muito menos que o previsto.
- 1,3-Ciclo-hexadieno (−55,4 kcal/mol)
Duas ligações C=C, ligeiramente estabilizadas pela conjugação.
- Ciclo-hexatrieno hipotético (−85,8 kcal/mol previstos)
Três ligações C=C isoladas: 3 × 28,6 kcal/mol.
Solução explicada
Cada C=C isolada libera cerca de 28,6 kcal/mol, então o ciclo-hexeno libera 28,6, o 1,3-ciclo-hexadieno cerca de 55,4 e um hipotético ciclo-hexatrieno 85,8. O benzeno, com três unidades C=C, libera apenas 49,8 kcal/mol, menos até que o dieno, porque uma estabilização aromática de cerca de 36 kcal/mol abaixa sua energia de partida.
O que você vai praticar
Ordene anéis de seis membros pelo calor liberado na hidrogenação a ciclo-hexano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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