Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Protonación de azuleno en C1 hasta el ion azulenio
Condiciones: CF3CO2H, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El C1 del azuleno toma un protón
El azuleno está polarizado: su anillo de cinco miembros tiene densidad electrónica extra y se parece al ciclopentadienuro, mientras que su anillo de siete miembros se parece al tropilio. Por eso el ácido trifluoroacético protona el C1 del anillo de cinco miembros, usando el par π C1=C8a. La carga positiva queda en C8a, en la fusión de los anillos, y desde ahí se reparte por el anillo de siete miembros.
Las flechas curvas
- El par π C1=C8a, el enlace más rico en electrones del azuleno, une C1 al protón ácido del ácido trifluoroacético.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno y libera trifluoroacetato, una base débil y bien estabilizada.
Ion azulenio
El ion azulenio tiene un CH2 en C1 y un anillo de siete miembros catiónico: de C3a a C8a se forma un catión cicloheptatrienilo con seis electrones π, de modo que la carga es de tipo tropilio y aromática. La protonación en C1, o en el C3 equivalente, se impone a la de C2 porque solo el ataque ahí deja este catión aromático.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del azuleno en C1 con ácido trifluoroacético, que da el ion azulenio con un anillo de siete miembros de tipo tropilio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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