Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Por qué el CH2 del ciclopentadieno tiene un pKa cercano a 16
Condiciones: Cyclopentadiene, pKa ≈ 16; typical alkane C–H pKa ≈ 50
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué el CH2 del ciclopentadieno es unas 10³⁴ veces más ácido que un C–H de un alcano común?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Su base conjugada, el anión ciclopentadienilo, es aromática (6 electrones π)
Correcto: una base conjugada aromática es muy estable.
Esta no El propio ciclopentadieno es aromático
Su CH2 sp³ interrumpe la conjugación; es no aromático.
Esta no El carbono del CH2 tiene hibridación sp
En la molécula neutra el CH2 es sp³.
Esta no Al salir el protón se libera tensión de anillo
El anión plano no alivia una tensión apreciable; la aromaticidad es lo que impulsa el proceso.
Solución explicada
Al quitar un protón del CH2 sp³ queda un par solitario en un orbital p que se une a los dos enlaces C=C, lo que da un anillo plano, cíclico y totalmente conjugado con 6 electrones π. El anión ciclopentadienilo es aromático, y esa fuerte estabilización de la base conjugada baja el pKa a alrededor de 16.
Qué vas a practicar
Explica la acidez inusual del ciclopentadieno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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