Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Encuentro del nitronio y transferencia de protón
Condiciones: Isolated mechanistic stages: benzene, preformed NO₂⁺, and one water molecule. Electrophile generation and bulk acid equilibria are outside the scene.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El anillo ataca
El electrófilo está listo para reaccionar. Dibuja ambas flechas juntas; el agua actuará como base en el siguiente paso.
Las flechas curvas
- Los electrones π del anillo forman un nuevo enlace σ con el electrófilo.
- Mueve un par π hacia el oxígeno para que el átomo que recibe el enlace del anillo conserve ocho electrones.
Restaura el anillo aromático
El anillo ha perdido la aromaticidad de forma temporal. Quita el H del carbono que tiene el nuevo enlace para restaurarla.
Las flechas curvas
- El agua toma el hidrógeno dibujado del carbono que recibió el nuevo grupo.
- Los electrones C–H forman el enlace π faltante del anillo y eliminan la carga positiva.
Producto aromático e hidronio
Se obtienen nitrobenceno e hidronio. El nitrógeno sigue siendo formalmente positivo y el oxígeno con enlace simple, negativo; el sustituyente nitro es neutro en conjunto. El anillo ha recuperado seis electrones π cíclicos.
Qué vas a practicar
Ejecuta el ataque del anillo con apertura acoplada del enlace π del nitronio y rearomatización.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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