Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Metilação SN2 do ciclopentadienida com iodeto de metila
Condições: NaCp in THF, CH3I, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O ciclopentadienida ataca o iodeto de metila
O íon ciclopentadienida, aromático, é um nucleófilo de carbono sem impedimento, e o iodeto de metila é o melhor substrato SN2 possível: um carbono metílico ligado ao excelente grupo abandonador iodeto. O ataque e a saída do iodeto ocorrem juntos, num único deslocamento concertado pelo lado oposto. O carbono do anel que forma a ligação passa a sp3, e o produto perde o sexteto aromático de 6π.
As setas curvas
- O par isolado do carbânion, que faz parte do sistema 6π deslocalizado do anel, ataca o carbono metílico pelo lado oposto ao iodo e forma a nova ligação C–C.
- A ligação C–I sofre clivagem heterolítica e os dois elétrons saem com o iodo na forma de iodeto, uma base fraca e um excelente grupo abandonador.
5-Metilciclopenta-1,3-dieno e iodeto
A alquilação a 0 °C fornece 5-metilciclopenta-1,3-dieno, um dieno neutro e não aromático, além de iodeto de sódio. Ao ser aquecido, esse isômero cinético desloca lentamente seus hidrogênios por deslocamentos 1,5, formando os isômeros 1- e 2-metila, que não estão desenhados aqui.
O que você vai praticar
Desenhe o ataque SN2 do par isolado do carbono do ciclopentadienida ao iodeto de metila, que forma 5-metilciclopenta-1,3-dieno e iodeto.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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