Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Ionisation of 7-bromocyclohepta-1,3,5-triene
Condições: H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
The C–Br bond ionises
In water the C–Br bond breaks heterolytically without any added Lewis acid: bromide leaves with the bond pair, and the empty p orbital left behind completes a cyclic, planar π system.
As setas curvas
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Delocalisation of the charge
The six π electrons spread over all seven carbons, so each carries one seventh of the charge. This aromatic stabilisation is why the salt is ionic, water-soluble and high-melting.
As setas curvas
- The π pair forms a π bond to the cationic carbon, moving the charge two carbons along.
Why ionic?
Most alkyl bromides are covalent; this one is ionic because its cation is aromatic.
Tropylium bromide
In water the compound exists as tropylium and bromide ions; the drawing shows one of seven equivalent contributors.
O que você vai praticar
Draw the heterolysis of the C–Br bond of 7-bromocyclohepta-1,3,5-triene in water and a resonance form of the tropylium ion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas