Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Acidez del CH2 del ciclopropeno y el anión ciclopropenilo
Condiciones: Cyclopropene, C3H4; compare cyclopentadiene, pKa ≈ 16
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un estudiante predice que el CH2 del ciclopropeno es ácido como el del ciclopentadieno porque el anión está conjugado. ¿Qué falla en la predicción?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El anión ciclopropenilo tendría 4 electrones π y sería antiaromático, así que el ciclopropeno es un ácido muy débil
Correcto: una base conjugada antiaromática es de alta energía.
Esta no Nada: el anión ciclopropenilo es aromático con 2 electrones π
El anión tiene 4 electrones π; el ion aromático de 2 π es el catión ciclopropenilo.
Esta no El enlace C–H es demasiado fuerte porque el carbono tiene hibridación sp
El carbono del CH2 es sp³.
Esta no El ciclopropeno es ácido porque al desprotonarse se libera tensión de anillo
La desprotonación no abre el anillo ni alivia la tensión.
Solución explicada
Desprotonar el CH2 daría un anión cíclico y conjugado con 4 electrones π (2 del enlace C=C más el par solitario). Si se mantuviera plano sería antiaromático, así que la base conjugada se desestabiliza en lugar de estabilizarse. Por eso el ciclopropeno es un ácido muy débil; se estima que es incluso más débil que un alcano común.
Qué vas a practicar
Diagnostica por qué el ciclopropeno es un ácido de carbono muy débil.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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