Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
¿Cuántos electrones π tiene el naftaleno?
Condiciones: Naphthalene, C10H8, two fused benzene rings.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos electrones π tiene el naftaleno en total?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 10 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 12: Dos sextetos separados contarían dos veces el enlace de fusión compartido; los diez carbonos solo tienen 10 electrones π.
- Si obtuviste 6: Ese es el conteo de un solo anillo de benceno; los diez carbonos del naftaleno están conjugados.
Solución explicada
El naftaleno tiene diez carbonos sp2, cada uno con un orbital p y un electrón, así que cualquier estructura de Kekulé muestra cinco enlaces C=C y 10 electrones π. 10 = 4(2) + 2, de modo que todo el sistema bicíclico es aromático. Los dos anillos comparten el enlace de fusión, así que el conteo no es 6 + 6.
Qué vas a practicar
Cuenta los electrones π del naftaleno sin contar dos veces el enlace compartido de la fusión de anillos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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