Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
No sumes sextetos superpuestos
Condiciones: Naphthalene has ten sp² carbon atoms, each contributing one p electron, and five π bonds in a Kekulé drawing.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué es incorrecto asignar doce electrones π independientes al considerar cada hexágono fusionado como un anillo de benceno separado?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Los anillos fusionados comparten átomos y forman parte de un único sistema deslocalizado de diez electrones.
Los electrones del mismo orbital compartido no se pueden contar dos veces.
Esta no La fusión elimina todos los orbitales p en el enlace compartido.
Los carbonos compartidos siguen siendo sp² y participan.
Esta no El naftaleno solo tiene los electrones de un doble enlace aislado.
Los diez electrones p participan en el sistema conjugado.
Solución explicada
Cuenta una sola vez las contribuciones reales de electrones p: diez carbonos aportan diez electrones, lo que concuerda con los cinco enlaces π dibujados. La aromaticidad local en sistemas fusionados es más matizada que la de copias independientes de benceno, y la regla monocíclica no autoriza a sumar circuitos superpuestos.
Qué vas a practicar
Detecta el doble conteo en un sistema aromático fusionado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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