Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Onde fica o par isolado da piridina?
Condições: Pyridine, C5H5N, a planar six-membered aromatic ring.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Onde fica o par isolado do nitrogênio da piridina?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Num orbital sp2 no plano do anel, fora do sexteto aromático
Correto: o par aponta para fora do anel e está livre para receber um próton.
Esta não Num orbital p, como dois dos seis elétrons π
As três ligações duplas já fornecem seis elétrons π; somar o par daria oito.
Esta não Num orbital sp3 acima do anel
O nitrogênio é sp2 como todos os átomos do anel; um nitrogênio sp3 romperia a conjugação.
Esta não Distribuído pelos seis átomos do anel, tornando a piridina um sistema de 8π
Um anel plano de 8π seria antiaromático; a piridina é aromática, com 6 elétrons π.
Solução explicada
O nitrogênio da piridina é sp2 e já fornece um elétron ao sistema π pela ligação C=N, de modo que as três ligações duplas fornecem os 6 elétrons π. Seu par isolado fica num orbital sp2 no plano do anel, perpendicular aos orbitais p, e não faz parte do sexteto. É esse par livre que torna a piridina uma base (pKa do íon piridínio 5,2).
O que você vai praticar
Classifique o orbital que contém o par isolado do nitrogênio da piridina e diga se ele pertence ao sexteto aromático.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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