Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
O-Protonation of tropone to the hydroxytropylium ion
Condiciones: HCl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
The carbonyl oxygen takes a proton
The tropone oxygen is unusually basic because its protonated form puts the positive charge into an aromatic seven-membered ring. Its lone pair takes the proton from HCl.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair bonds to the HCl proton.
- The H–Cl pair leaves with chlorine as chloride.
Charge moves into the ring
Moving the C=O π pair onto oxygen and a ring π pair toward the carbonyl carbon shows the contributor with the charge on a ring carbon: a hydroxy-substituted tropylium ion, with 6 π electrons in the planar seven-membered ring.
Las flechas curvas
- The C=O π pair returns to oxygen, which becomes a neutral OH.
- The ring π pair forms a π bond to the former carbonyl carbon, moving the charge to the ring.
Why is tropone so basic?
Tropone (conjugate acid pKa near −1) is far more basic than an ordinary ketone (about −7) because protonation creates an aromatic ion.
Hydroxytropylium chloride
The hydroxytropylium ion is aromatic; its charge is spread over the ring carbons and partly the oxygen. Chloride is the counter-ion.
Qué vas a practicar
Draw the protonation of the tropone oxygen by HCl and the resonance step that shows the hydroxytropylium ion as an aromatic ring cation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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