Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Acetólise do 3-cloro-2-metilpentano com deslocamento de hidreto
Condições: CH3CO2H, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Saída do cloreto
O ácido acético quente é um solvente polar prótico, e a ligação C–Cl se ioniza, formando um carbocátion secundário e cloreto. Essa ionização é a etapa determinante da velocidade.
As setas curvas
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro na forma de cloreto.
Deslocamento 1,2 de hidreto
O hidrogênio do CH isopropílico vizinho ao cátion migra com seu par de ligação. A carga passa para o carbono que tem duas metilas, formando o cátion terciário 2-metilpentan-2-ila.
As setas curvas
- O par da ligação C–H leva o hidrogênio até o carbono catiônico secundário.
O ácido acético captura o cátion
Um par isolado do oxigênio do ácido acético se liga ao cátion terciário, formando um éster protonado. O ácido acético é um nucleófilo fraco, mas, como solvente, está presente em toda parte.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do ácido acético forma a nova ligação C–O com o carbono terciário.
Desprotonação do íon oxônio
Uma segunda molécula de ácido acético recebe o próton pelo oxigênio da carbonila, o sítio mais básico presente. Forma-se o éster acetato neutro.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio carbonílico do ácido acético remove o próton.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio do éster.
Acetato de 2-metilpentan-2-ila
O grupo acetato fica no carbono terciário que tinha o hidreto, a um carbono de distância do carbono que originalmente tinha o C–Cl. O ácido acético protonado e o cloreto são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe a acetólise do 3-cloro-2-metilpentano: ionização, deslocamento 1,2 de hidreto, captura pelo ácido acético e desprotonação até o acetato de 2-metilpentan-2-ila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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