Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Desidratação do 1-cicloexiletanol com deslocamento de hidreto
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonação do grupo hidroxila
O ácido sulfúrico protona o OH secundário. O íon oxônio pode agora perder água em vez de hidróxido.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, deixando o bissulfato.
Saída da água
A perda de água gera um carbocátion secundário no carbono da cadeia lateral. Ele fica ao lado do CH do anel, cujo hidrogênio pode migrar.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio, na forma de uma molécula neutra de água.
Deslocamento 1,2 de hidreto para a cadeia lateral
O hidrogênio do CH do anel migra com seu par de ligação para o carbono catiônico da cadeia lateral. A carga positiva passa para o carbono do anel, que agora tem o grupo etila: um cátion terciário.
As setas curvas
- O par da ligação C–H do anel leva o hidreto até o carbono secundário pobre em elétrons.
Perda de um próton do anel
O bissulfato remove um hidrogênio de um CH2 do anel vizinho ao cátion terciário. Isso coloca a ligação dupla dentro do anel, dando o alceno endocíclico trissubstituído, favorecido em relação ao exocíclico.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do bissulfato captura o hidrogênio β do anel.
- O par da ligação C–H se torna a ligação π C=C do anel com o carbono catiônico.
1-Etilcicloexeno
O grupo etila fica no carbono alquênico do anel, e o ácido sulfúrico é regenerado. O antigo carbono carbinólico virou o CH2 do grupo etila ao receber o hidrogênio que migrou.
O que você vai praticar
Desenhe a desidratação do 1-cicloexiletanol: protonação, perda de água, deslocamento de hidreto do CH do anel para o cátion secundário e perda de um próton do anel, formando o 1-etilcicloexeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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