Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Adição de HBr ao 3,3-dimetilbut-1-eno com deslocamento de metila
Condições: HBr
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonação do alceno
A ligação π captura o próton do HBr no CH2 terminal, e a carga positiva se acumula no carbono secundário vizinho ao grupo terc-butila. O brometo é liberado como contraíon.
As setas curvas
- Os elétrons π do C=C formam a nova ligação C–H no carbono terminal, o menos substituído.
- O par da ligação H–Br permanece no bromo, que sai como brometo.
Deslocamento 1,2 de metila
O carbono vizinho é quaternário e não tem hidrogênio; por isso, quem migra com seu par de ligação é um grupo metila. O cátion secundário se torna o cátion terciário 2,3-dimetilbutan-2-ila.
As setas curvas
- O par da ligação C–CH3 leva o grupo metila até o carbono secundário pobre em elétrons.
O brometo captura o cátion
Um par isolado do brometo se liga ao carbono catiônico terciário. O cátion rearranjado é mais estável e tem vida mais longa; por isso, é o que o brometo captura com mais frequência.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a nova ligação C–Br no carbocátion terciário.
2-Bromo-2,3-dimetilbutano
O bromo termina no antigo carbono quaternário, que agora é terciário, e a metila que migrou fica no carbono ao lado. O esqueleto mudou de terc-butila para 2,3-dimetilbutano.
O que você vai praticar
Desenhe a adição de HBr ao 3,3-dimetilbut-1-eno: protonação Markovnikov, deslocamento 1,2 de metila até um cátion terciário e captura pelo brometo, formando o 2-bromo-2,3-dimetilbutano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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