Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Adição de HCl ao 3-metilpent-1-eno com deslocamento de hidreto
Condições: HCl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o alceno
O HCl transfere seu próton para o CH2 terminal do alceno, seguindo a regra de Markovnikov. A carga positiva fica no carbono secundário ao lado do CH que carrega os grupos metila e etila.
As setas curvas
- Os elétrons da ligação π se ligam ao próton no carbono terminal, deixando o carbono interno deficiente em elétrons.
- O par ligante H–Cl se desloca para o cloro, liberando cloreto.
Deslocamento 1,2 de hidreto
O hidrogênio de C3 migra com seu par ligante para o carbono catiônico adjacente. Isso converte o cátion secundário no cátion terciário 3-metilpentan-3-ila, que carrega metila, etila e a nova cadeia etila.
As setas curvas
- O par da ligação C3–H desloca o hidrogênio para o centro carbocatiônico vizinho.
O cloreto captura o cátion
O cloreto ataca o cátion terciário plano por qualquer face. Como o cátion carrega dois grupos etila idênticos, as duas faces dão o mesmo produto.
As setas curvas
- Um par isolado do cloreto forma a ligação C–Cl com o carbono terciário.
3-Cloro-3-metilpentano
O cloro fica no carbono terciário central, entre dois grupos etila. O estereocentro do alceno de partida desapareceu, então o produto é aquiral.
O que você vai praticar
Desenhe a adição de HCl ao 3-metilpent-1-eno: protonação do carbono terminal, deslocamento 1,2 de hidreto até o cátion terciário 3-metilpentan-3-ila e captura pelo cloreto.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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