Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Product after a methyl shift
Condições: 3,3-Dimethylbut-1-ene; H2SO4, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the major product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2,3-Dimethylbutan-2-ol
Methyl shift then capture at the new tertiary carbon.
Esta não 3,3-Dimethylbutan-2-ol
Unrearranged Markovnikov alcohol; ignores the shift to a tertiary cation.
Esta não 3,3-Dimethylbutan-1-ol
Anti-Markovnikov; that needs hydroboration.
Esta não 2,3-Dimethylbut-2-ene
Elimination product; with dilute aqueous acid the alcohol is major.
Solução explicada
Protonation gives a secondary cation beside a quaternary carbon. A methyl migrates with its electron pair to make a tertiary cation, which water traps: 2,3-dimethylbutan-2-ol.
O que você vai praticar
Predict the alcohol from acid-catalyzed hydration of 3,3-dimethylbut-1-ene, including the 1,2-methyl shift.
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