Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Deslocamento de hidreto ou de metila na SN1 do 2-cloro-3,3-dimetilbutano
Condições: 2-Chloro-3,3-dimethylbutane; H2O, warm (SN1)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 2-cloro-3,3-dimetilbutano se ioniza em água, formando um carbocátion secundário. Qual grupo migra para o carbono catiônico antes do ataque da água?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Um grupo metila
O carbono vizinho é quaternário, então a metila é o único grupo que pode migrar, e seu deslocamento torna o cátion terciário.
Esta não Um hidreto
O carbono vizinho está ligado a três metilas e ao carbono catiônico, então não tem hidrogênio para ceder.
Esta não Nenhum grupo migra
O deslocamento transforma um cátion secundário em terciário, por isso ocorre mais rápido que a captura pela água.
Esta não O cloreto
O cloreto já saiu como íon livre; ele pode atacar depois, mas não migra pelo esqueleto carbônico.
Solução explicada
A perda do cloreto deixa um cátion secundário ao lado de um carbono quaternário que carrega três grupos metila e nenhum hidrogênio. Um deslocamento de hidreto é impossível, então uma metila migra com seu par ligante, levando a carga para o antigo carbono quaternário como cátion terciário; a água então o captura, gerando 2,3-dimetilbutan-2-ol.
O que você vai praticar
Classifique o deslocamento 1,2 que um cátion secundário vizinho a um carbono quaternário sofre durante a hidrólise SN1 do 2-cloro-3,3-dimetilbutano.
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