Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
Reduction of glyceraldehyde to glycerol
Condições: NaBH4, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydride adds to the aldehyde
The B–H bond delivers hydride to the electrophilic aldehyde carbon. In a real sugar the open-chain aldehyde is a small fraction, but as it is reduced the ring opens to replace it.
As setas curvas
- The B–H bond pair forms the new C–H bond.
- The C=O π pair moves to oxygen, giving an alkoxide.
Water protonates the alkoxide
Water (assumed solvent) protonates the alkoxide, giving the alcohol.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
Name the product type
Reduced sugars are alditols.
Glycerol
C1 is now CH2OH, so glycerol is symmetric and achiral although glyceraldehyde is chiral. It can no longer form a hemiacetal or give a Tollens test.
O que você vai praticar
Draw hydride delivery from borohydride to the aldehyde carbon of glyceraldehyde and protonation of the alkoxide to glycerol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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